Kucherov reaksiyasi
Kucherov reaksiyasi — kislotali muhitda (simob tuzlari ishtirokida) atsetilen va uning hosilalarini gidratlab, karbonil birikmalar olish reaksiyasi:
HC≡CH + HO → CH=CH(OH) → CH-CHO
CH-C≡CH + HO → CH-C(OH)=CH → CH-CO-CH
Reaksiyani rus olimi Mixail Kucherov 1881-yilda kashf etgan. Kucherov reaksiyasidan foydalanib sirka aldegiddan sirka kislota, etil spirt, etil-atsetat, sintetik butadiyen kauchuklar va boshqa birikmalar olinadi. Bugungi kunda katalizatorining zararligi tufayli deyarli qoʻllanilmaydi.
Manbalar
uz.wikipedia.org
Sun'iy intellekt javobi:
Kucherov reaksiyasi — organik kimyoda muhim reaksiyalardan biri bo‘lib, alkilar va alkinalarning beta-diketon yoki beta-keton aldehid hosil qiluvchi birikmalarga aylanishini ta'minlaydigan katalitik jarayondir. Bu reaksiyaning nomi sovet kimyogari Vladimir Kucherov sharafiga qo‘yilgan.
Kucherov reaksiyasining mohiyati
Bu reaksiyada spirtli birikmalar (odatda alkinalar) qattiq katalizator yoki kislotali muhitda gidratlanadi, natijada karbonil birikmalari, ya'ni aldehid yoki keton hosil bo‘ladi. Asosan, alkinalar gidratlanishi natijasida enol hosil bo‘lib, u o‘z navbatida keto shakliga konvertatsiyalanadi (tautomerizatsiya).
Reaksiya jarayoni
- Alkinning protonlanishi: Kislotali muhitda yoki metall katalizatori yordamida alkinning spirt guruhidan proton olinadi va uglerod-uglerod uchlik bog‘i protonlanadi.
- Karbokation hosil bo‘lishi: Protonlanish natijasida hosil bo‘lgan intermediatlarda karbokation paydo bo‘ladi.
- Gidratlanish: Suv molekulalari ushbu intermediatga qo‘shilib, enol shaklini hosil qiladi.
- Tautomerizatsiya: Enolning oziqlanishi natijasida aldehid yoki keton hosil bo‘ladi.
Misol
Na2SO4 yoki HgSO4 kabi katalizatorlar yordamida asetil raki (etil alkin) gidratlanadi va asetaldehid hosil bo‘ladi:
CH≡CH + H2O → CH3CHO
Kucherov reaksiyasining qo‘llanilishi
- Organik sintezlarda karbonil birikmalarini olish uchun;
- Dorivor vositalar va boshqa murakkab organik birikmalar tayyorlashda muhim;
- Kimyoviy sohalarda alkinlarning qayta ishlanishini tushunishda asosiy o‘rin tutadi.
Eslatma
Kucherov reaksiyasida katalizator sifatida odatda kislotali muhitdagi osongina gidratlanuvchi metall birikmalar ishlatiladi, masalan: HgSO4. Agar reaktsiya oddiy sharoitda olib borilsa, gidratlanish sekin kechadi yoki sodir bo‘lmasligi mumkin.
Agar sizga boshqa kimyoviy reaksiyalar haqida ham ma’lumot kerak bo‘lsa, so‘rashingiz mumkin.