Episulfidlar

Episulfidlar - ikkita uglerod atomi va bitta oltingugurt atomidan iborat to'yingan geterotsiklik halqani o'z ichiga olgan organik birikmalar sinfi. Bu epoksid yoki aziridinning oltingugurt analogidir. Ular, shuningdek, tiiranlar , olefin sulfidlari , tioalkilen oksidi va tiasiklopropanlar sifatida ham tanilgan. Episulfidlar epoksidlarga qaraganda kamroq tarqalgan va odatda kamroq barqarordir. Eng keng tarqalgan hosila etilen sulfiddir (C H S).

Elektron diffraktsiyasiga ko'ra, etilen sulfiddagi CC va CS masofalari mos ravishda 1,473 va 1,811 A ni tashkil qiladi. CCS va CSC burchaklari mos ravishda 66,0 va 48,0 °.

Tayyorgarlik

Tarix

1900-yillarning boshlarida bir qator kimyogarlar, jumladan, Staudinger va Pfenninger (1916), shuningdek, Delepin (1920) episulfidlarni o'rganishgan. Men 1934 Dachlauer va Jackel ishqoriy tiosiyanatlar va tiokarbamid yordamida epoksidlardan episulfidlarning umumiy sintezini ishlab chiqdilar.

Zamonaviy usullar

Dachlauer va Jackelning rahbarligidan so'ng, episulfidlarning zamonaviy yo'llari ikki bosqichli usuldan foydalanadi, olefinni epoksidga aylantiradi, so'ngra tiosiyanat yoki tiokarbamid yordamida tiatsiyalanadi.

Episulfidlarni siklik karbonatlar, gidroksimerkaptanlar, gidroksialkilgalogenidlar, digaloalkanlar va halomerkaptanlardan ham tayyorlash mumkin. Etilen karbonat va KSCN reaksiyasi etilen sulfidini beradi:

KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2

alken + "S" → episulfid

Reaksiyalar

Episulfidlarning akademik va sanoat sharoitida keng tarqalgan qo'llanilishi ko'pincha polimerizatsiya reaktsiyalarida monomer sifatida foydalanishni o'z ichiga oladi. Episulfidlar uch a'zoli halqalarning tabiatiga ko'ra tug'ma halqali kuchlanishga ega. Shuning uchun episulfidlarning aksariyat reaktsiyalari halqani ochishni o'z ichiga oladi. Ko'pincha nukleofillar halqani ochish uchun ishlatiladi. Terminal episulfid uchun nukleofillar birlamchi uglerodga hujum qiladi. Nukleofillarga anion gidrid, tiolatlar, alkoksid, aminlar va karbanionlar kiradi.

Ilovalar

Trianlar tabiatda juda kam uchraydi va tibbiy ahamiyatga ega emas.

Episulfidning polimerizatsiyasi haqida xabar berilgan bo'lsa-da, juda kam tijorat ilovalari mavjud.

Ditiiranlar

Ditiiranlar - ikkita oltingugurt atomi va bitta uglerodni o'z ichiga olgan uchta a'zoli halqalar. Bir misol 1,3 -ditietanni oksidlash orqali tayyorlangan.

Manbalar

SYNTHESIS AND PROPERTIES OF ORGANOSILICON...https://cyberleninka.ru › article › synthesis-and-properti...

uz.wikipedia.org